Популярность музыканта молниеносно росла. Он начал ездить по стране с известными группами и музыкантами, среди которых были Michael Tolcher, Jason Mraz, Marc Broussard, Maroon 5 и многие другие. Также Дегро стали приглашать на телевидение. Он попал на телешоу Last Call with Carson Daly, а также сыграл роли в эпизодических сценах в фильмах «Американские мечты», «За что люблю тебя» и «Мертвые, как я».
В 2008 году Гевин записал вторую студийную пластинку под заголовком Gavin DeGraw, в которую вошли синглы "Cheated On Me" и "In Love With A Girl". Еще одна композиция под названием "We Belong Together" стала впоследствии саундтреком к кинокартине «Тристан и Изольда». В тот период музыкант много гастролировал не только по Америке, но и по европейским странам. Он писал новые песни и работал над новой пластинкой.
Релиз третьего альбома состоялся в 2009 году. Пластинка Free стала достаточно успешной и понравилась всем поклонникам. В следующем же году музыкант взялся за новый проект – четвертый альбом Sweeter. Для него певец впервые объединился с другими артистами, среди которых были Эндрю Фрэмптон и Райан Теддер из OneRepublic.
Соавторство с другими музыкантами сильно изменило творчество Гевина. Об этом он сам признался в одном из интервью. После релиза сингла "Not Over You" из нового альбома Sweeter Дегро отправился в летний тур вместе с коллективами Train и Maroon 5. Релиз Sweeter состоялся в сентябре 2011 года, а через неделю он попал в топ-10 альбомов в US Billboard 200.
В альбом вошли хиты "Soldier", "Not over you" и "Sweeter". В начале октября певец отправился в турне в поддержку своего альбома вместе с Дэвидом Куком, а затем гастролировал с Колби Каллэй. В процессе летнего турне музыканты работали над композицией "We Both Know", которая стала саундтреком к кинокартине «Тихая гавань» по роману Николаса Спаркса.
Пятый студийный альбом в дискографии Гевина вышел под заголовком Make a Move. Артист снова объединился с Райаном Теддером и другими звездами, среди которых Джим Ирвин, Кэвин Рудольв, Бутч Уокер и многие другие. В альбом попали два сингла "Make a Move" и "Best I Ever Had". При съемках видеоклипа на композицию "Best I Ever Had" была приглашена Erin Brady – Мисс США 2013 года.
Затем музыкант начал ездить в туры в поддержку альбома Make a Move. Релиз его шестой по счету пластинки состоялся в сентябре 2016 года. Она получила название Something Worth Saving и была выпущена вскоре после записи синглов "She Sets the City on Fire" и "Making Love with the Radio On".
Gavin DeGraw редко выпускает видеоклипы на свои композиции. Видео есть на песни "Follow Through", "I Don't Want To Be", "Chariot" и некоторые другие. На сегодняшний день музыкант продолжает много гастролировать, часто появляется на крупнейших фестивалях и концертах, а его график расписан на несколько месяцев вперед.
