В 15 лет девушка познакомилась с Kreayshawn и V-Nasty, которые стали для нее, как родные сестры. Они быстро сдружились, проводили вместе много времени и имели общие интересы, а через три года сформировали музыкальный коллектив The White Girl Mob.
В 2011 году Lil Debbie снялась в музыкальном клипе на композицию "Gucci Gucci" в исполнении своей подруги Kreayshawn. В сентябре того же года появилась информация об уходе Джордан из состава девичьего трио The White Girl Mob. Официальных причин не сообщали, но ходили слухи о том, что в группе были недопонимания и конфликтные ситуации. Только через время стало известно, что Kreayshawn и V-Nasty решили расстаться с Дебби из-за того, что, по их мнению, она не вносила какой-либо значительный вклад в творчество группы. После этого девушка перестала общаться со своими давними подругами, но продолжила развивать свою музыкальную карьеру теперь уже сольно. Стоит отметить, что коллектив распался практически сразу же после ее ухода.
В 2012 году Lil Debbie начала работать с рэпером RiFF RaFF из Хьюстона, с которым записала несколько популярных композиций, а именно "Suckas Askin' Questions", "Michelle Obama", "Brain Freeze" и "Squirt". Музыкальные клипы на треки "2 Cups", "Squirt" и "Gotta Ball" набрали более 2 млн. просмотров на YouTube. Это дало хороший толчок для сольной карьеры певицы. Некоторые сингл попали в дебютный микстейп артистки под названием Keep It Lit. В плейлист были добавлены композиции "Brain Freeze", "Squirt" и "2 Cups". Релиз состоялся летом 2012 года.
В начале 2013 года Lil Debbie объединилась с K00LJOHN для записи сингла "I Do It". В октябре того же года девушка записала свой первый мини-альбом, который получил название Queen D. В него вошли три оригинальные композиции и пара ремиксов. Пластинка стала успешной, взобравшись на 4 место хит-парада Hot R&B/Hip-Hop Songs. Многие организаторы старались заказать выступление Lil Debbie на частные мероприятия.
Следующий миньон должен был выйти в том же 2013 году под заголовком California Sweetheart, но релиз пришлось отложить до весны 2014 года. Однако и год спустя закончить мини-альбом не удалось. В итоге он вышел в августе 2014 года, а через несколько месяцев была записана вторая часть под названием California Sweetheart Pt. 2.
В ноябре 2014 года появился еще один микестейп Young B!tch. Летом в следующем году Lil Debbie выпустила новый сингл "Lofty", который появился на iTunes и быстро стал популярным.
В 2015 году Lil Debbie решила разнообразить свою деятельность и отвлечься от музыки. Она основала и запустила собственную линию по производству хлебобулочных изделий под названием Cakes. С презентацией девушка выступила на популярном фестивале Blazer’s Cup 2015.
15 июля 2016 года на лейбле Lil Debbie Records девушка записала свой дебютный полноформатный альбом под названием Debbie, а в августе следующего года на том же лейбле была выпущена следующая полноценная пластинка OG in My System.
Весной 2017 года появился четвертый миньон с заголовком XXIII, включивший пять оригинальных композиций. Для записи были приглашены такие звезды, как The Galaxy, Cesqeaux, Moksi, Yellow Claw и другие. Следующий мини-альбом был представлен в 2018 году и получил заголовок I'm the Rapper He's the Producer, а в 2019 состоялся релиз еще одного миньона Bay Chronicles. Стоит отметить, что практически все миньоны исполнительница выпускает без помощи лейбла.
