Музыкальная группа Rascal Flatts была основана в 1999 году. Все началось с выступлений в ночном клубе Fiddle and Steel Guitar Bar в Нэшвилле, где впервые продемонстрировали свои таланты двоюродные братья Джей Демаркус и Гэри Левокс. Джей перебрался в этот городок в 1992 году, заключив контракт на запись в христианской группе East to West.
В 1997 году Демаркус связался с Левоксом и пригласил его в Нэшвилл, чтобы записать альбом Gospel для Майкла Инглиша (Джей был его продюсером). Выпустив альбом, они продолжили работать с Инглишем. Демаркус после этого вступил в группу Chely Wright и познакомился с гитаристом Джо Доном Руни. Вместе с Левоксом Джей работал в клубе Printer's Alley, а когда их гитарист не смог однажды выступить, Демаркус пригласил Руни. Также на сцене с ними играл барабанщик Джим Райли.
Известная кантри-исполнительница Мила Мейсон посоветовала группе связаться с продюсерами Марком Брайтом и Марти Уильямсом из компании Lyric Street Records. Группа предоставила им свое демо из трех треков. Оставшись под впечатлением, продюсеры пригласили музыкантов в офис студии Lyric Street Records, чтобы те сыграли пару композиций. В конце 1999 года группа заключила контракт с лейблом.
В начале 2000 коллектив выпустил дебютный сингл "Prayin 'for Daylight". Это была одна из песен в демо-альбоме. Она попала на 3 место в чартах Billboard и стала первым синглом дебютной пластинки Rascal Flatts. Еще три песни вошли в топ-10 чарта: "While You Loved Me", "This Everyday Love" и "I'm Movin' On". Альбом разошелся тиражом в 2 миллиона копий. Многое организаторы мечтали заказать выступление Rascal Flatts на частные мероприятия.
