Журнал Rolling Stone отдал ему 26 строчку в списке лучших альбомов года, а платформа Complex поставил его на четвертую позицию. В конечном счете диск был сертифицирован DatPiff как "бриллиантовый", а пользователи скачали его более полутора миллионов раз.
В октябре 2013 года начался первый сольный гастрольный тур Chance The Rapper под названием Social Experiment Tour, который завершился в конце года. Из-за этого Беннет не мог принимать приглашения по участию в частных мероприятиях.
5 мая 2014 года журнал XXL опубликовал свой список "Freshman Class 2014", куда попал и Chance The Rapper.
Осенью 2014 года мэр Чикаго вручил Чанселору награду "Outstanding Youth of the Year Award", а зимой Беннет был включен в список "Forbes 30 Under 30"
5 августа 2015 года Chance The Rapper и Lil B выпустили совместный микстейп Free Based Freestyles Mixtape, хорошо принятый критиками.
В 2016 году Chance The Rapper стал соавтором и гостем на седьмом студийном альбоме Kanye West под названием The Life of Pablo.
12 мая 2016 года вышел третий микстейп Беннета под названием Coloring Book, который дебютировал на 8 строке в Billboard 200. Сборник был восторженно принят музыкальными критиками и показал высокие продажи. По итогам года микстейп вошел во многие списки лучших альбомов — 2016, журнал Complex отдал ему вторую позицию, а журнал Rolling Stone — третью. Сингл "No Problem" из этого альбома по версии журнала Time стал 4 из десяти лучших песен года.
В начале 2017 года Беннетт получил три премии Грэмми в категориях Best New Artist, Best Rap Album (за Coloring Book) и Best Rap Performance (за песню "No Problem" - вместе с рэперами Lil Wayne и 2 Chainz), и был номинирован еще на четыре премии. В июле года Беннетт был номинирован на премию Эмми за его песню "Last Christmas."
Чанселор Джонатан Беннетт жертвует деньги на благотворительные проекты, поддерживает школы, искусство и литературу в своем родном городе Чикаго.
Жители благодарны ему за это и хотят, чтобы он стал их следующим мэром.
Существует веб-сайт поддержки этой инициативы. На нем сказано: “Мы знаем, что Вы не думаете о себе как политике, и мы уважаем это. Но эти выборы - возможность для Чикаго, которую мы не хотим пропускать”. Эту идею поддержал и товарищ Беннета по сцене рэпер Дрейк. Chance The Rapper поблагодарил его за поддержку, но пока однозначно не высказался, будет ли баллотироваться на этот пост.
Следующие выборы мэра Чикаго состоятся 26 февраля 2019 года.
